ミドル級5分5R。ウィテカー1位、ガステラム8位。
ミドル級に上げてからは現王者アデサニヤにしか負けていないウィテカー。王座陥落後は燃え尽き症候群とも言われ、試合をキャンセルしたこともあったが、復帰しダレン・ティルとジャレッド・キャノニアに連勝。しかしダナ・ホワイトはウィテカーにアデサニヤと再戦の意思がないとして、アデサニヤは階級を上げてライトヘビー級王座に挑戦することになった（ウィテカー自身はそんな発言はしていないと否定）。すでにタイトル挑戦権は得ているという認識だったが、挑戦者決定戦的試合としてパウロ・コスタ戦が組まれた。しかしコスタが欠場となり、ランキング8位のガステラムとの対戦に。
ガステラムとウィテカーは、もともとは18年に行われたTUF28のコーチ対決として、19年2月にウィテカーのタイトルにガステラムが挑戦する試合として行われる予定だったが、ウィテカーが計量後に大腸ヘルニアにより緊急手術を受けることになり試合は消滅。ガステラムは次戦でアデサニヤとの暫定王座決定戦が組まれたが判定負けした。そこから3連敗していたが、2月のUFC258でイアン・ハイニッシュに勝って連敗を止めている。
ガステラムが積極的に前に出てパンチを打ち込んでいく。ウィテカー距離を取って凌ぐ。右ハイがひっとしちょっと動きが止まったガステラム。また出るが、ウィテカー四つに組んでボディロックするとテイクダウン。ハーフで押さえ込んだ。肘。インサイドから肘を入れるウィテカー。ガステラムは固められ動けない。残り30秒で亀になり立ったガステラム。立ち際にハイを入れたウィテカー。ガステラムが出ていくがホーン。
1Rウィテカー。
2R。ガステラムシングルレッグ。ウィテカー切る。また出ていくガステラムだが、ウィテカー1Rと同じく胴タックルでテイクダウン。しかしガステラムはすぐに立ち上がる。飛び込んでくるガステラムにジャブをあわせるウィテカー。右ハイ。ロー。ガステラムデルがウィテカーのパンチが入る。残り1分。ケージまで詰めるのはガステラムだが、打撃を入れるのはウィテカー。入ってくるところにジャブがカウンターでヒット。ガステラム、タックルから押し込み。引き剥がしたウィテカー。ホーン。
2Rウィテカー。
3R。ウィテカーまた右ハイ。ガステラムが間合いを詰めてくるところにパンチを合わせる。さらに出てパンチを打ち込むガステラムだがウィテカー距離を取る。飛び込むガステラムにカウンターをあわせるウィテカーだが、もらっても出てパンチを放っていくガステラム。ウィテカーの右がヒット。ワンツーから右ハイ。余裕が出てきたウィテカー。ガステラムのミドルをキャッチしてパンチ。ガステラムに連打を入れぐらつかせる。ホーン。
3Rウィテカー。
4R。まだ一発ヒットすればという希望はあるガステラム。ウィテカーは動きを見きったのか下がること無く飛び膝を放つ。飛び込んで肘。ガステラムが出てくるのに合わせて下がりながらパンチをヒットさせるウィテカー。パンチから右ハイ。徐々にヒット数の差が開いてきた。残り1分。ガステラムタックル。虚を突かれて尻餅をついたウィテカーだがすぐに抜け出して立つ。距離を詰めるガステラムにアッパーがヒット。ホーン。
4Rウィテカー。
5R。KOするしかないガステラムがどんどん出てくるが、距離を取りかわすガステラム。諦めず出続けるガステラム。ボディブロー。ウィテカー左フック。ウィテカー絶妙なタイミングでシングルレッグ。テイクダウン。ハーフでガッチリ固めた。インサイドからパウンド。亀になったガステラムのバックを狙う。スクランブルで逃れようとするガステラムだがしっかりバックについていき、両足フック。仰向けのバックから最後にまた上になったウィテカー。タイムアップ。
三者フルマークでウィテカー勝利。
危なげなく完勝。パウロ・コスタとの仕切り直しの試合は挟まずアデサニヤのタイトルへの挑戦が濃厚か。
