19年のコンテンダーシリーズで勝ってUFCと契約し、UFC前座戦線ではここまで2勝2敗のグレーブリー。テコンドー・レスリングがバックボーン。ATT所属の30歳。
サイモン・オリヴェイラはパンクラスバンタム級王者ハファエル・シウバの同門。19年12月のパンクラスで金太郎との対戦が組まれていたが、金太郎が計量前日にぎっくり腰になり欠場。金太郎の同門で、獅庵に勝っている三村亘と対戦すると、タックルにギロチンを合わせて秒殺一本勝ちしている。その後はコロナでブランクが空いたが、昨年9月のコンテンダーシリーズに出場し、スプリット判定勝ちでUFCとの契約を決めた。
膝を打ち込んだグレーブリー。投げの打ち合い。オーバーフックして投げ勝ったオリヴェイラ。すかさず得意のギロチンで引き込み。けっこうタイトに見えたが抜けた。上になったグレーブリー、背中越しに腕をホールドしパウンドを打ち込む。ディフェンスできずもらっているオリヴェイラ。亀に。ケージを使って立とうとする。立ったがバックを取りテイクダウンを狙うグレーブリー。正対しようとしたがまたテイクダウンを奪われた。また立とうとするオリヴェイラ。立って今度は正対に成功。引き剥がしてパンチを打ち込んだオリヴェイラだが、すぐにまた組み付くグレーブリー。オリヴェイラ序盤のギロチンで力を使いすぎたのか。また首をギロチンに抱えてしまうオリヴェイラ。テイクダウンされた。立ち上がりまたギロチンで引き込んだがホーン。
1Rグレーブリー。
2R。グレーブリーがパンチからタックルに入りテイクダウン。オリヴェイラ亀に。バックから殴るグレーブリーだが、オリヴェイラケージまで移動し立つと正対。放して殴る。距離を取るグレーブリー。グレーブリータックル。オリヴェイラまたギロチンで引き込むが決まらず。また亀になりバックを取らせてケージまで移動し立ったオリヴェイラ。肘を入れて離れる。出ていくオリヴェイラだがグレーブリーのタックルで簡単に倒された。ハーフ。パウンドを入れるグレーブリー。オリヴェイラまた亀になりケージ際で立つ。首相撲から肘を入れるオリヴェイラ。離れたグレーブリー。オリヴェイラ疲れているのかマウスピースを吐き出す。グレーブリーがパンチからタックルに。オリヴェイラなんとか切ったが、肘を入れるところにまたタックルに入られ倒される。すぐに立った。押し込むグレーブリーに肘。グレーブリー放してパンチを入れる。ホーン。
2Rグレーブリー。
3R。グレーブリー飛び膝からタックル。また切れないオリヴェイラ。またギロチンに抱えるがもう対処されていて決まる気配なし。外れた。ハーフからパウンドを落とすグレーブリー。また亀になりケージに移動して立ついつもの動き。だがわりと簡単に立たせたグレーブリー。離れた。打撃で出るオリヴェイラ。グレーブリータックル。切りきれずバックに回られる。またケージで正対したオリヴェイラ。またギロチン。しかし対応されている。外れた。グレーブリーハーフからパウンド。バックを取らせて立つことには成功したオリヴェイラ。正対するとグレーブリー放した。パンチ・膝で攻めるオリヴェイラだがグレーブリー打ち返す。オリヴェイラバック肘。さらにテンカオを打ち込むがキャッチされ倒される。立ったが時間がない。タイムアップ。
三者フルマークでグレーブリー勝利。
オリヴェイラ、計11度もテイクダウンを奪われては勝ち目がない。タックルに合わせたギロチンも最初の1回以外はすべて対応されていた。テイクダウンディフェンスを強化しないと厳しい。