シモンは昨年4月までは5連勝していて、ランキング10位でソン・ヤドン戦でメインに登場していたが、ヤドンにKO負けして連勝が止まると、今年1月にはマリオ・バティスタに判定負けし、連敗でランク外に。ナンバーシリーズとはいえ、UFCデビュー戦の鶴屋より前の第1試合という扱い。レスリング・柔術がバックボーン。秒殺KO負けしたユライア・フェイバー戦を除くと、すべての試合で2度以上テイクダウンを奪っており、メラブ・ドバリシビリからもUFCで唯一2度テイクダウンを奪っている（が、その試合でシモンは6度テイクダウンされている）。31歳。
オリベイラは昨年9月のコンテンダーシリーズで勝利し、今年3月にUFCデビュー。当初の相手が欠場し、急遽UFCと契約した代役選手のベルナルド・ソパイとの対戦に。しかしソパイにテイクダウンされて攻められる展開で、2Rにはバックマウントで体を伸ばされる大ピンチに陥り、ギリギリ凌ぐと、スタミナ切れしたソパイを3R飛び膝でKOして逆転勝利。ソパイのスタミナ切れによる自滅にも見えた。UAEウォーリアーズでは吉野光からKO勝ちしている。軽量級ながら、19勝のうち17フィニッシュ（15KO・2一本勝ち）とフィニッシュ率が高い。28歳。
オーソドックスのシモンにオリベイラはスイッチを繰り返す。前蹴り。オリベイラはカーフキック。組みに来たシモンに右フックを打ち込む。プレッシャーを掛けてきたオリベイラ。左右のフックを振るシモンだが間合いが遠くヒットせず。リーチにまさるオリベイラが右ストレート、ジャブをヒットさせる。ノーガードのオリベイラ。シモンタックルで倒したが、オリベイラは押さえ込ませずに立つ。ロー、カーフを蹴るオリベイラ。左右のパンチから左ハイを放ったが空振り。シモンがパンチで出るとオリベイラはヘッドムーブでかわす。パンチの3連打を入れたオリベイラ。シモンタックル。しかし間合いが遠く止められた。残り1分。詰めて左右のパンチを連打するオリベイラ。シモンパンチからタックルに入るが、オリベイラに両脇を差される。離れた。シモンの左がヒットするが、落部イラカーフキックから大振りのパンチ連打。ホーン。
1Rオリベイラ。
2R。またノーガードで詰めていくオリベイラ。カーフキック。シモンのタックルは切る。インローからワンツー。シモンのタックルはまた受け止めて離れる。シモン左右のフックで出てタックル。テイクダウン。しかし足で蹴って距離を作ったオリベイラがすぐに立ってリカバリー。シモンまたタックル。抱え上げて頭から落としテイクダウン。すぐに立とうとするオリベイラの背中に乗ろうとしたが乗れずに離れた。オリベイラ左右のパンチからインロー、カーフキック。一瞬動きが止まったシモン。前蹴りを入れるオリベイラ。またカーフ。左右のパンチから左ハイ。シモンもパンチを出していくが空振りが多い。タックルも読まれている。ケージに詰めて左右の強打を打ち込むオリベイラ。大振りの打撃でやや疲れが見えるオリベイラ。カーフキックを入れたが、カットされ右足を痛めたか。後退。シモンすぐに詰めるが、オリベイラのパンチに攻め込めず。ホーン。
2Rもオリベイラだが、痛めた足は大丈夫か。インターバル中はカーフをカットされた右足ではなく、左足のスネを冷やしていたが。ドクターチェックが入るが続行。
3R。オリベイラ大振りのパンチを振るが、やや棒立ち気味。オリベイラ左右のパンチから左ハイ。シモン逆にカーフキック。そこからタックルにつなげたが、オリベイラ脇を差して入れ替え離れる。ガードを下げた構えから左右のパンチを打ち込むオリベイラ。前蹴り。ハイキック。飛び込んだところにオリベイラも左右の強打を返す。シモンのタックルを切る。残り1分。パンチ・前蹴りで手数が多いオリベイラだが、スタンドでは下がり気味。残り15秒でオリベイラが逆にテイクダウン。きれいに倒した。すぐに立ったシモン。最後も打撃を出してタイムアップ。
30-27×2、29-28の3-0でオリベイラが元ランカーを下す。
ジャッジ1人は2Rにカーフをカットされた際のダメージを取って29-28としたが、3Rとも手数で上回り完勝。
