2019年のコンテンダーシリーズで1R一本勝ちして、昨年1月にUFCデビューしたオズボーンだが、タックルでテイクダウンされるとハーフマウントからギロチンをかけられタップし、一切見せ場を作ることができなかった。1月にフライ級でジェローム・リベラ戦が組まれていたが、オズボーンが欠場。今回は130ポンド契約（バンタム級とフライ級の間）で初参戦のデニス・ボンダーとの試合が組まれていたが、今度はボンダーが欠場。再びリベラ戦が組まれたが、なぜか契約体重はバンタムを通り越してフェザー級に。
リベラは昨年9月に欠場選手の代役でUFCデビューし、タイソン・ナムにKO負け。2戦目は当初オズボーン戦だったが、オズボーンが欠場したため、リベラは1月20にフライ級王者デイブソン・フィゲイレードの弟・フランシスコ・フィゲイレードのUFCデビュー戦の相手を務めた。組んでテイクダウンしてくるフィゲイレードに2Rまでは押されていたが、3Rにはスタンドの打撃で優勢になったものの、仕留められず判定負け。そこから半月での連戦となる。
オープニングのリベラの左ハイをガードしたオズボーンがそのまま左ストレートを打ち込みもろにヒット！後方にダウンしたリベラにパウンドラッシュ！レフェリー即ストップ！
オープニングは秒殺決着。初戦は何もできなかったオズボーンだが、2戦目は逆に相手に何もさせずに勝利。
